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乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,俗稱酒精,它在常溫、常壓下是一種易燃、易揮發(fā)的無(wú)色透明液體,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略帶刺激性。乙醇的用途很廣,可用乙醇來(lái)制造醋酸、飲料、香精、染料、燃料等。醫(yī)療上也常用體積分?jǐn)?shù)為70%——75%的乙醇作消毒劑等。 中文名稱: 乙醇 ; 酒精 英文名稱: ethyl alcohol ; ethanol 分子式:C2H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH或C2H5OH 官能團(tuán):羥基(-OH) CAS 登錄號(hào):64-17-5 EINECS 登錄號(hào):200-578-6 RTECS號(hào): KQ6300000 (結(jié)構(gòu)如右圖)C、O原子均以sp3雜化軌道成鍵、極性分子。 描述:乙醇分子是由乙基和羥基兩部分組成,可以看成是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物,也可以看成是水分子中的一個(gè)氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇分子中的碳氧鍵和氫氧鍵比較容易斷裂。 相對(duì)分子量: 46.07 性質(zhì) MolarMass = 46.06844(232) 外觀與性狀: 無(wú)色液體,有特殊香味。 密度:0.789 g/cm^3; (液) 熔點(diǎn):−117.3 °C (158.8 K) 沸點(diǎn):78.3 °C (351.6 K) 在水中的溶解度:pKa 15.9 黏度:1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C 分子偶極矩:5.64 fC·fm (1.69 D) (氣) 折射率:1.3614 相對(duì)密度(水=1): 0.79 相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 1.59 飽和蒸氣壓(kPa): 5.33(19℃) 燃燒熱(kJ/mol): 1365.5 臨界溫度(℃): 243.1 臨界壓力(MPa): 6.38 辛醇/水分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值: 0.32 閃點(diǎn)(℃): 12 引燃溫度(℃): 363 爆炸上限%(V/V): 19.0 爆炸下限%(V/V): 3.3 溶解性: 與水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多數(shù)有機(jī)溶劑。 電離性:非電解質(zhì) 無(wú)色、透明,具有特殊香味的液體(易揮發(fā)),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取劑)。是一種重要的溶劑,能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。 物理性質(zhì) 乙醇的物理性質(zhì)主要與 其低碳直鏈醇的性質(zhì)有關(guān)。分子中的羥基可以形成氫鍵,因此乙醇黏度[1]很大,也不及相近相對(duì)分子質(zhì)量的有機(jī)化合物極性大。室溫下,乙醇是無(wú)色易燃,且有特殊香味的揮發(fā)性液體。 λ=589.3nm和18.35°C下,乙醇的折射率為1.36242,比水稍高。 作為溶劑,乙醇易揮發(fā),且可以與水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶劑混溶。此外,低碳的脂肪族烴類如戊烷和己烷,氯代脂肪烴如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可與乙醇混溶。隨著碳數(shù)的增長(zhǎng),高碳醇在水中的溶解度明顯下降。 由于存在氫鍵,乙醇具有潮解性,可以很快從空氣中吸收水分。羥基的極性也使得很多離子化合物可溶于乙醇中,如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氯化鎂、氯化鈣、氯化銨、*和*等。氯化鈉和氯化鉀則微溶于乙醇。此外,其非極性的烴基使得乙醇也可溶解一些非極性的物質(zhì),例如大多數(shù)香精油和很多增味劑、增色劑和醫(yī)藥試劑。 化學(xué)性質(zhì) 酸性
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+
乙醇的pKa=15.9,與水相近。
乙醇的酸性很弱,但是電離平衡的存在足以使它與重水之間的同位素交換迅速進(jìn)行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因?yàn)橐掖伎梢噪婋x出極少量的氫離子,所以其只能與少量金屬(主要是堿金屬)反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的醇金屬以及氫氣:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2
醇金屬遇水則迅速水解生成醇和堿
結(jié)論:
(1)乙醇可以與金屬鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣,但不如水與金屬鈉反應(yīng)劇烈。
?。?)活潑金屬(鉀、鈣、鈉、鎂、鋁)可以將乙醇羥基里的氫取代出來(lái)。
與乙酸反應(yīng)
乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化并加熱的情況下發(fā)生酯化作用,生成乙酸乙酯。
CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O
與氫鹵酸反應(yīng)
乙醇分子中含有極化的氧氫鍵,電離時(shí)生成烷氧基負(fù)離子和質(zhì)子。
C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O
C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
注意:通常用*和硫酸的混合物與乙醇加熱進(jìn)行該反應(yīng)。故常有紅棕色氣體產(chǎn)生。
氧化反應(yīng)
?。?)燃燒:發(fā)出淡藍(lán)色火焰,生成二氧化碳和水(蒸氣),并放出大量的熱,不*燃燒時(shí)還生成一氧化碳,有黃色火焰,放出熱量
*燃燒:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
?。?)催化氧化:在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的情況下進(jìn)行。
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O (工業(yè)制乙醛)
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的實(shí)質(zhì)(用Cu作催化劑)
消去反應(yīng)
(1)分子內(nèi)消去制乙烯(170℃濃硫酸)
C2H5OH→C2H4+H2O
?。?)分子間消去制乙醚(140℃ 濃硫酸)
C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O(此為取代反應(yīng))
酯化反應(yīng)
C2H5OH+CH3COOH-濃H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O
“酸”脫“羥基”,“醇”脫“氫”
燃燒
CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O
乙醇也可被濃硫酸跟*的混合物發(fā)生非常激烈的氧化反應(yīng),燃燒起來(lái)。
與鹵化氫反應(yīng)
乙醇可以和鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng),生成鹵代烴和水。例如:
CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
脫水反應(yīng)
乙醇可以與空氣中氧氣發(fā)生劇烈的氧化反應(yīng)產(chǎn)生燃燒現(xiàn)象,生成水和二氧化碳。
乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發(fā)生脫水反應(yīng),隨著溫度的不同生成物也不同。
如果溫度在140℃左右生成物是乙醚
CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
如果溫度在170℃左右,生成物為乙烯
CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O
還原性
乙醇具有還原性,可以被氧化成為乙醛。酒精中毒的罪魁禍?zhǔn)淄ǔ1徽J(rèn)為是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(條件是在催化劑的作用下加熱)
與活潑金屬反應(yīng)乙醇可以和高活躍性金屬反應(yīng),生成醇鹽和氫氣。例如與鈉的反應(yīng):
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
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